马云的第二次发现，源于1999年2月在新加坡召开的亚洲电子商务大会。由于马云在中ณ国外经贸部ຖ做网站已经使他在互联网界ศ小有名气，所以他有幸受到了大会的邀请。
事后马云补充道：“我讲了两个小时，大家都没有听清楚，我也不知道自己讲的是什么东西，讲完之后他们说这东西你不能干，你干什么都行，开酒吧也行，要么开个饭店，要么เ办个夜校，但就是不能干这个。最后怎么样？其中23๑个人说算了吧，只有个人说你可以试试看，不行赶紧逃回来。我想了个晚上，第二天早上决定还是干，哪怕24个人全反对我也要干。”
因为ฦ爱打架，所有的老师邻居都对马云这个ฐ顽皮孩子的前途不抱希望。老师和家长说马云是个“傻气”的孩子，总是为了朋友弄得满身是血，但朋友们却说这是“侠气”，说马云是最讲义แ气的人。
2๐0่01年，马云当选为“非官方的国际经济最高级论坛”—世界经济论坛的“未来领ๆ袖”。同年，美国亚洲商业协会还在好莱坞把年度“商业领袖奖”颁给了马云。“马云以他的远见和努力，不仅在很短的时间内使阿里巴巴成为家成功的国际性公司，而且帮助许多亚洲企业走上了全球化之路。”美国亚洲商业协会主席戴维本田这样阐述为ฦ何美国亚洲商业协会将这奖项授予这位唯的非美国籍人士的原因。
－－著名经济学家北大光华管理学院副院长张维迎
结果，孙正义同意了马云的意见，短短的6分钟็马云就敲定了2000万美元的软银投资，阿里巴巴管理团队仍绝对控股。关于这次风险投资的谈判ศ结果，蔡崇信说，“这是他孙正义แ投资经历中ณ让步最多的次”。
为什么到手的钱不要？马云说：“是的，我在赌博，但我只赌自己有把握的事。尽管我以前控制的团队不超过60่人，掌握的钱最多只有200่0万美元，但200่0万美元我管得了，过多的钱就失去了价值，对企业是不利的，所以我不得不反悔。”
所有杰出的企业家都可以不眨眼地做出十几亿元的投资决定，同时又会节省每分他认为ฦ应该节省的钱。正是对钱的价值的尊重，才能让投资发挥最大的价值。
关于这个离奇的故事，不断有人问：“真的这么简单？”
事实就是这么เ简单！马云甚至在中央电视台的节目中也这么坦诚，他还补充说：“有的时候啊，我直认为不管做任何事，脑子里不能有功利心。个人脑子里想的是钱的时候，眼睛里全是人民币港币美元，全部从嘴巴里喷出来，人家看就不愿意跟你合作。”
在孙正义提出要帮助阿里巴巴成为第二个ฐ雅虎的同时，马云也再强调，“阿里巴巴๒永远坚持个原则，我们花的是投资人的钱，所以要特别小心。如果今天花的是自己้的钱，可以大手大脚。雅虎是今天世界上最小气的公司。而我们每天考虑的也是如何花最少的钱，去做最有效果的事情”。
马云自认为孙正义和自己是同类人：“孙正义是个ฐ大智若愚的人，他神色木讷，说的英语很古怪，几乎没有句多余的话，仿佛武侠中的人物。在那ว6分钟็内我们都明白对方是什么เ样的人：第，都是迅速决断的人；第二，都是想做大事的人；第三，都是能实现自己้想法的人。”马云说：“我相信孙正义喜欢我，所有的投资者都喜欢我，因为我老实地说我想做成这么件事情，这件事的结果定会带来很多钱，所以他看见的是我这个眼神。全世界有钱的人很多，但全世界ศ能做阿里巴๒巴๒的人并不多。我觉得这是我们的信心所在。投资者你不给我钱，另外有人给我，我就找愿意给我的人。全世界ศ有很多投资者，全世界马云就个，没办法。”
尽管表面风光无限，但那次20่00万美元的融资对于当时刚获得高盛大额投资而略显富余的阿里巴๒巴๒来说，并非最明智的选择，因为ฦ当时阿里巴巴的日流量与知名度都在与日俱增，晚些引入新า的投资者，显然更有利于公司总值的增加。然而，因为欣赏孙正义而甘愿吃点小亏的马云却因此走了大运。因为从2000年4月起，纳斯达克指数开始暴跌并持续了长达两年的低迷不振状态，这之ใ后所有中国互联网公司都无法得到เ任何投资，唯马云和他的阿里巴巴๒粮草充足，且衣食无忧。
国内互联网史上最大的私募：“网商”焦点
国内互联网史上最大的私募：“网商”焦点
2004年2月1้7日，阿里巴巴这个ฐ全球最大的bຘ2๐b电子商务网站在京宣布其再获8200万美元的巨额战略投资。掌门人马云立即极其煽๓情地宣称：“在个ฐ兵荒马乱的互联网时代，电å子商务的战争马上就要打响。现今的阿里巴巴是兵马未动，粮草先行。”
这笔数额为820่0万美元的投资，相当于阿里巴๒巴200่3年对外宣称1亿元利润的7倍的近7๕亿元人民币进账，作为中ณ国互联网业界迄今为止金额最大的笔私募资金，无疑作为ฦ重要的现金储备为阿里巴巴和马云埋足了“粮草”。
此次投资人包括软银富达创น业投资部r和风险投资有限公司。过去4๒年内，软银富达和风险投资有限公司始终是阿里巴巴的投资人。总部位于硅谷的是新近加入的投资人。此次私募由软银